記事を追加していく操作だけでは問題の原因や発生条件がわかりません。
プラグインのソースコードやwordpressのプラグインAPIの仕様を調査していきます。

booksertでは、wp_headアクションフックを使ってhtmlのヘッダが書き出されるときに、ヘッダにjs/cssファイルの挿入コードを追加しています。
この時に、

get_the_ID()で記事IDを取得
get_post_meta()で記事IDからbooksertカスタムフィールドの有無を判定
カスタムフィールドがあればjs/css挿入コードを出力

という処理をしていますが、ここでget_the_ID()の使用することにおそらく問題があり、これはwordpressでグローバル変数として定義されている現在の記事のIDを返すもので、記事を書き出すループの中での処理に対するフックでは有効ですが、その外のフックでこれを使うとwordpressの状態によりどの記事のIDが返るかわかりません。

このhtmlヘッダを書き出すときの処理を、ページに含まれる記事のIDのリストを何か適切な方法で得て、それらに対してbooksertカスタムフィールドの有無を調べ、booksertが使われていればjs/css挿入コードを出力するように変更できればよさそうです。